肉桂酸的制备实验.doc

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肉桂酸的制备实验
一、实验原理
利用柏琴〔Perkin〕反响制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物〔酐和酯〕分子中的羰基发生亲核加成，的醋酐以及研细的
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。【应在放空心塞的侧口依次参加药品】
：缓缓加热，回流45min。要控制加热速度，使三口瓶温度计读数不能超过170℃。由于反响中二氧化碳逸出，可观察到反响初期有大量泡沫出现。
〔二〕纯化阶段：
：反响完毕，在搅拌下向反响液中分批参加20ml水
：慢慢参加碳酸钠中和反响液至pH等于8。
：然后进展水蒸汽蒸馏，蒸出未反响完的苯甲醛。
：待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，参加活性炭煮沸10-15min，进展趁热过滤；【(1)加活性炭时三口瓶的剩余液体只需要稍微冷却即可；(2)此步水蒸气蒸馏装置先不要拆卸，只需在三口瓶的侧口参加活性炭后，继续蒸馏10min即可，这样做操作简单，同时又可以彻底除去未反响的苯甲醛；(3)假设拆卸了水蒸气蒸馏装置，那么当加完活性炭煮沸时，需要安装回流装置，在三口瓶的中间口连接回流冷凝管，两侧口需要用空心塞堵上，操作上较麻烦。千万不能敞口煮沸，会挥发出有毒的物质，不平安。】
：将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝〔或溶液pH = 3〕，析出大量晶体。【如何计算酸化时所需要浓盐酸的最低用量ml？】
：将酸化后的溶液充分冷却至室温，待晶体析出完全后进展抽滤；
：用少量冷水洗涤沉淀，抽干。【"少量冷水〞是指水量大小只是仅能够到达将布氏漏斗上的固体产品润湿即可，不可形成悬浮液】
：让粗产品在热水浴上枯燥，如图(4)所示。
：〔%〕。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。
七、思考题
1、本实验利用碳酸钾代替perkin反响中的醋酸钾，使反响时间缩短，那么具有何种构造的醛能进展perkin反响？
答：醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反响。
2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？
答：①除去未反响的苯甲醛；
②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；
③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏完毕〔也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在〕。
3、在perkin反响中，醛和具有R2CHCOOCOCHR2构造的酸酐相互作用，能得到不饱和酸吗？为什么？
答：不能。因为具有(R2CHCO)2O构造的酸酐分子只有一个α-H原子。
4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下，相互作用得到什么产物？
答：可得到α-***肉桂酸(即：α-***-β-苯基丙烯酸)。
5、制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？
答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯