肉桂酸的制备实验.docx

肉桂酸的制备实验肉桂酸的制备实验一、实验原理 利用柏琴(Perkin)反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO-负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物(酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体。在珀金反应中,是碳酸钾夺取乙酐分子中的α-H,形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。主反应:副反应: 在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水碳酸钾易吸潮,反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高,易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。 机理:【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图(1)合成装置 (2)水蒸气蒸馏 (3)抽滤装置 (4)干燥装置六、实验内容 在250ml三口烧瓶中放入3ml(,)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(,) 新蒸馏过的乙酸酐,。三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下,采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。反应完毕,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-15min,进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝(或溶液pH=3)。冷却,待晶体析出后进行抽滤,用少量冷水洗涤沉淀。抽干,让粗产品在空气中晾干。产量:(产率约65%)。粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在。纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。(一)制备阶段: :按(1)合成装置图,三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注:冷凝管上口不能用塞子塞住,要与大气相通,常压反应】,侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下【注:水银球不能接触瓶壁】,另一侧口加一个空心塞。 :在250ml三口烧瓶中依次放入3ml新蒸馏过的苯甲醛、。【应在放空心塞的侧口依次加入药品】 :缓缓加热,回流45min。要控制加热速度,使三口瓶内温度计读数不能超过170℃。由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。(二)纯化阶段: :反应完毕,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水 :慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。 :然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。 :待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-15min,进行趁热过滤;【(1)加活性炭时三口瓶内的剩余液体只需要稍微冷却即可;(2)此步水蒸气蒸馏装置先不要拆卸,只需在三口瓶的侧口加入活性炭后,继续蒸馏10min即可,这样做操作简单,同时又可以彻底除去未反应的苯甲醛;(3)若拆卸了水蒸气蒸馏装置,那么当加完活性炭煮沸时,需要安装回流装置,在三口瓶的中间口连接回流冷凝管,两侧口需要用空心塞堵上,操作上较麻烦。千万不能敞口煮沸,会挥发出有毒的物质,不安全。】 :将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝(或溶液pH=3),析出大量晶体。【如何计算酸化时所需要浓盐酸的最低用量ml?】 :将酸化后的溶液充分冷却至室温,待晶体析出完全后进行抽滤; :用少量冷水洗涤沉淀,抽干。【“少量冷水”是指水量大小只是仅能够达到将布氏漏斗上的固体产品润湿即可,不可形成悬浮液】 :让粗产品在热水浴上干燥,如图(4)所示。 :(%)。粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在。纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。七、思考题1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾,使反应时间缩短,那么具有何种结构的醛能进行perkin反应? 答:醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应。2、用水蒸气蒸馏能除去什么?能不能不用水蒸气蒸馏?如何判断蒸馏终点? 答:①除去未反应的苯甲醛; ②不行,