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肉桂酸的制备实验
一、实验原理
利用柏琴〔Perkin〕反响制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO-负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物〔酐和酯〕分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体。
在珀金反响中,是碳酸钾夺取乙酐分子中的α-H,形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是枯燥的。
主反响:
副反响:
在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水碳酸钾易吸潮,反响器必须枯燥。提高反响温度可以加快反响速度,但反响温度太高,易引起脱羧和聚合等副反响,所以反响温度控制在150~170℃左右。未反响的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法别离。
机理:
【此机理中的碱为无水乙酸钾】
二、反响试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品
四、实验流程图
五、实验装置图
〔1〕合成装置〔2〕水蒸气蒸馏〔3〕抽滤装置
〔4〕枯燥装置
六、实验容
在250ml三口烧瓶中放入3ml( ,)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(,)新蒸馏过的乙酸酐,。三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下,采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。由于反响中二氧化碳逸出,可观察到反响初期有大量泡沫出现。
反响完毕,在搅拌下向反响液中分批参加20ml水,再慢慢参加碳酸钠中和反响液至pH等于8。然后进展水蒸汽蒸馏,蒸出未反响完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,参加活性炭煮沸10-15min,进展趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝〔或溶液pH=3〕。冷却,待晶体析出后进展抽滤,用少量冷水洗涤沉淀。抽干,让粗产品在空气中晾干。产量:〔产率约65%〕。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。
〔一〕制备阶段:
:按(1)合成装置图,三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注:冷凝管上口不能用塞子塞住,要与大气相通,常压反响】,侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下
【注:水银球不能接触瓶壁】,另一侧口加一个空心塞。
:在250ml三口烧瓶中依次放入3ml 新蒸馏过的苯甲醛、8ml 。【应在放空心塞的侧口依次参加药品】
:缓缓加热,回流45min。要控制加热速度,使三口瓶温度计读数不能超过170℃。由于反响中二氧化碳逸出,可观察到反响初期有大量泡沫出现。
〔二〕纯化阶段:
:反响完毕,在搅拌下向反响液中分批参加20ml水
:慢慢参加碳酸钠中和反响液至pH等于8。
:然后进展水蒸汽蒸馏,蒸出未反响完的苯甲醛。
:待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,参加活性炭煮沸10-15min,进展趁热过滤;【(1)加活性炭时三口瓶的剩余液体只需要稍微冷却即可;(2)此步水蒸气蒸馏装置先不要拆卸,只需在三口瓶的侧口参加活性炭后,继续蒸馏10min即可,这样做操作简单,同时又可以彻底除去未反响的苯甲醛;(3)假设拆卸了水蒸气蒸馏装置,那么当加完活性