肉桂酸的制备实验.docx

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一、实验原理
利用柏琴(Perkin)反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐
为催化剂,供应CH3COO负-离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,尔后负碳离子和醛
或羧酸衍生物(酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体。
在珀金反应中,是碳酸钾抢夺乙酐分子中的α-H,形成乙酸酐负碳离子。实验
所用的仪器必定是干燥的。
主反应:
副反应:
在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水碳酸钾易吸潮,反应器必定
干燥。提高反应温度能够加快反应速度,但反应温度太高,易引起脱羧和聚合等副
反应,所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛经过水蒸气蒸馏法分别。
机理:
【此机理中的碱为无水乙酸钾】
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品
四、实验流程图
五、实验装置图
(1)合成装
置(2)水蒸气
蒸
馏
(3)
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抽滤装置
(4)干燥装置
六、实验内容
在250ml三口烧瓶中放入3ml(,)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(,
)新蒸馏过的乙酸酐,。三口烧瓶的侧口插入一
根200℃温度计,温度计要求插入液面以下,采用空气冷凝管慢慢回流加热45min。由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应达成,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至
pH等于8。尔后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的节余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-15min,进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝(或溶液pH=3)。冷却,待晶体析出后进行抽滤,用少量冷水冲洗积淀。抽干,让粗产品在空气中晾干。产量:(产率约65%)。粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体,平时以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。
(一)制备阶段:
:按(1)合成装置图,三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注:冷凝管上口不能够用塞子塞住,要与大气相通,常压反应】,侧口插入一根200℃温度计,
温度计要求插入液面以下【注:水银球不能够接触瓶壁】,另一侧口加一个空心塞。:在250ml三口烧瓶中依次放入3ml新蒸馏过的苯甲醛、8ml新蒸馏过的
。【应在放空心塞的侧口依次加入药品】
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:慢慢加热,回流45min。要控制加热速度,使三口瓶内温度计读数不能够
高出170℃。由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。
(二)纯化阶段:
:反应达成,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水
:慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
:尔后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。
:待三口烧瓶中的节余液体冷却后,加入活性炭煮沸
10-15min,进行趁热过滤;【(1)加活性炭时三口瓶内的节余液体只需要稍微冷却即可;
(2)此步水蒸气蒸馏装置先不要拆卸,只需在三口瓶的侧口加入活性炭后,连续蒸馏
10min即可,这样做操作简单,同时又能够完好除去未反应的苯甲醛;(3)若拆卸了
水蒸气蒸馏装置,那么当加完活性炭煮沸时,需要安装回流装置,在三口瓶的中间
口连接回流冷凝管,两侧口需要用空心塞堵上,操作上较麻烦。千万不能够敞口煮沸,
会挥发出有毒的物质,不安全。】
:将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝
(或溶液pH=3),析出大量晶体。【怎样计算酸化时所需要浓盐酸的最低用量ml?】
:将酸化后的溶液充分冷却至室温,待晶体析出完好后进行抽滤;
:用少量冷水冲洗积淀,抽干。【“少量冷水”是指水量大小可是仅能够达到将布氏漏斗上的固体产品润湿即可,不能够形成悬浮液】
:让粗产品在热水浴上干燥,如图(4)所示。
:(%)。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体,平时以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。
七、思虑题
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1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾,使反应时间缩短,那么拥有何
种结构的醛能进行perkin反应?
答:醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应。
2、用水蒸气蒸馏能除去什么?能不能够不用水蒸气蒸馏?怎样判断蒸馏终点?
答:①除去未反应的苯甲醛;
②不能够,必定用水蒸气蒸馏,由于混杂物中含有大量的焦油状物质,平时的蒸
馏、过滤、萃取等方法都不适用;
③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时,即可判断水蒸汽蒸馏结束(也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查可否有油珠存在)。
3、在perkin反应中,醛和拥有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用,能获取
不饱和酸吗?为什么?
答:不能够。由于拥有(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子。
4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下,相互作用获取什么产物?
答:可获取α-***肉桂酸(即:α-***-β-苯基丙烯酸)。
5、制备肉桂酸时,经常出现焦油,它是怎样产生的?又是怎样除去的?
答:产生焦油的原因是:在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯,苯乙烯在此温
度下聚合所致,焦油中可溶解其他物质。产生的焦油可用活性炭与反应混杂物碱溶
液一起加热煮沸,焦油被吸附在活性炭上,经过滤除去。
6、在肉桂酸制备实验中,为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值?
答:对于酸碱中和反应,若加入碳酸钠的速度过快,易产生大量二氧化碳的气泡,
可能会冲出反应瓶,而且不利于正确调治pH值,将会可能过多加入固体碳酸钠,造
成溶液碱性过强,而引起浪费。
7、久置的苯甲醛中有何杂质?怎样除去?为什么要除去苯甲醛中的杂质?欢迎共阅
答:久置的苯甲醛中含有很多的苯甲酸杂质;
采用蒸馏的方法除去(采用空气冷凝管,收取176~180℃的馏分供使用;
若不先除去,则混在肉桂酸产品中,由于结构相似,不易除去。
8、制备肉桂酸时为什么采用水蒸汽蒸馏?
答:由于在反应混杂物中含有未反应的苯甲醛油状物,它在常压下蒸馏时易氧化
分解,故采用水蒸汽蒸馏,以除去未反应的苯甲醛。
9、在肉桂酸制备实验中,可否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶
液?
答:不能够。由于苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。
10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件?
答:(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水;
(2)在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化;
(3)在必然大气压下,要有必然的蒸汽压。
11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏?
答:以下情况需要采用水蒸气蒸馏:
(1)混杂物中含有大量的固体,平时的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。
(2)混杂物中含有焦油状物质,采用平时的蒸馏、萃取等方法都不适用。
(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。
12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作?
答:(1)在进行水蒸气蒸馏从前,应认真检查水蒸气蒸馏装置可否严实。
2)开始蒸馏时,应将T形管的止水夹打开,当水蒸气发生器里的水沸腾,有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子,使水蒸气进入三颈烧瓶中,并调整加热速度,以馏
出速度2-3滴/秒为宜。
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3)操作中要随时注意安全管中的水柱可否有异常现象发生,若有,应马上打开夹子,停止加热,找出原因,消除故障后方可连续加热。
13、肉桂酸制备时,所用的原料苯甲醛与乙酸酐都应该采用蒸馏的方法进行纯化办理,请问蒸馏这两种原料时的蒸馏装置有什么不同样?
答:蒸馏苯甲醛时,采用的是一般蒸馏装置,使用空气冷凝管;在接收管上的支
管处不需要连接无水***化钙干燥管;
蒸馏乙酸酐时,采用以下的蒸馏装置,℃,能够使用空气冷凝管,因不太高,也能够使用直型冷凝管;而且要使接收产品用的三角烧瓶与接收管之间密封,
接收管上的支管处要连接无水***化钙干燥管,防备空气中的水蒸气进入系统。见下
图:
14、肉桂酸实验在制备阶段有哪些仪器需要干燥?为什么?
答:凡是能与试剂相接触的仪器都需要洁净、干燥的。如:三口瓶、空气冷凝管、
温度计、玻璃塞(又叫空心塞)、量筒。
由于这些仪器若不干燥,其剩余的水会造成乙酸酐水解,从而减少乙酸酐的实质
用量,可能会影响化学反应进行的程度。
【问:量取苯甲醛的量筒若没有完好干燥,会不会对该反应产生影响?】
15、肉桂酸的制备方法有哪些?
答:(1)铂金(Perkin)合成法:
(2)苯乙烯—四***化碳法:
3)苯甲醛—***法:
4)苯甲醛—醋酸法:
这是一个气相反应合成的方法,将苯甲醛和60%醋酸于350℃气化经过装有
催化剂的反应器,催化剂是将碱性催化剂固载于铝硅酸盐、SiO2-Al2O3也许硅胶等欢迎共阅
上制的。(5)苄叉二***—无水醋酸钠
法:
6)克脑文格尔(Knoevenagel)缩合反应制备法:九、资料
肉桂酸有顺、反两种异构体。
注:顺肉桂酸常有有三种形式,III最牢固,称为“别肉桂酸”,I和II称为“异
肉桂酸”,还有一种最不牢固形式,熔点32℃,它能很快转变成I。I可经紫外、日
光照射转变成IV以及二聚物。IV有最牢固的和天然存在的两种形式,其饱和甲醇溶
液用紫外光照射可转变成顺式。
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