香料学第四章醇类香料.ppt

第四章醇类香料
§ 概述

,香气较弱,一般用作合成醛类及酯类香料的原料。
、多元醇香气极弱或无味,一般不用作香料,但经常用作某些香料的溶剂。
如:丙二醇、甘油:日用香精中的溶剂。
,一般具有花香、青香。
,常用香料。
,用途广,常用作日用及食用香料。
,占合成香料品种的20%以上,国产的约100种。在自然界广泛存在。
1
二. 分类
2
§ 醇类香料的一般制法
.
1、烯烃水合(马氏加成)
适于制仲、叔醇,伯醇限于乙醇。
2、烯烃硼氢化-氧化(反马氏加成)
适于制伯醇、环烷醇。
3、烯烃氧***化-脱***的加水反应(马氏加成)
3

适用于不能发生消除反应生成烯的卤代烃。
***加成
格氏试剂与醛***加成是制备醇的最好的方法之一。
4
可用于制备伯、仲、叔醇。
5


(1) 催化加氢
催化剂:Ni、Pt、CuO、Cr2O3、CuO·CuCrO4
(2) 还原剂还原
氢化物:LiAlH4、NaBH4 Al-Hg、Na-Hg
醇化物:
金属钠+ 醇:Na + C2H5OH、Na + C4H9OH
(3) 醛分子间氧化还原(Cannizzaro反应,适用于无α-H的醛)
6

(1).还原特点
a. 对醛、***、酸、酯、硝基化合物、***均有很高的还原效率,产率高。
b. 对化合物中的碳-碳不饱和键不产生影响。
(2).还原反应羧酸最难还原,但用LiAlH4可还原为醇。
3. 硼氢化钠法
a. 对醛、***还原特别有效,对酸、酯等不能还原。
b. C-C不饱和键一般不被还原。
c. 可在水存在下还原。
7
五. 环氧化合物还原
异构体比例随还原剂不同而变化。
六. 芳烃+环氧乙烷β-芳基取代的乙醇
8
§ 醇类香料的一般提纯方法
合成香料纯度质量香气稳定提纯
芳樟油单离芳樟醇
分馏(精馏)
香茅油单离香茅醇
物理方法:
冻析法:薄荷油单离薄荷脑
提纯方法
无水CaCl2、MgCl2法
化学方法: 硼酸酯法
邻苯二甲酸酯法
一般采用物理方法与化学方法相结合进行醇类香料的纯化。
9
一、无水CaCl2、MgCl2纯化法(适用于不溶于水的醇)
:

过滤
分层
水相
10