2糖和苷-2-课件.ppt

该【2糖和苷-2-课件 】是由【luyinyzha】上传分享，beplayapp体育下载一共【52】页，该beplayapp体育下载可以免费在线阅读，需要了解更多关于【2糖和苷-2-课件 】的内容，可以使用beplayapp体育下载的站内搜索功能，选择自己适合的beplayapp体育下载，以下文字是截取该文章内的部分文字，如需要获得完整电子版，请下载此beplayapp体育下载到您的设备，方便您编辑和打印。第三节 糖和苷的理化性质

(1)糖——小分子极性大,水溶性好
聚合度增大水溶性下降。
多糖难溶于冷水,或溶于热水成胶体溶液。
单糖极性>双糖极性
(与羟基和碳的分担比有关,即按-OH/C的分担情况而定)
一、糖和苷的物理性质
(2)苷——亲水性(与连接糖的数目、位置有关)
苷元——亲脂性
溶解性:苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系,往往随着糖基的增多而增大,大分子苷元(如甾醇等)的单糖苷常可溶解于低极性的有机溶剂,如果糖基增多,则苷元占的比例相应变小,亲水性增加,在水中的溶解度也就增加。
二、糖的化学性质
(一)、氧化反应:
单糖分子中有醛(***)羰基、醇羟基和邻二醇等结构,均可以与一定的氧化剂发生氧化反应。
其易氧化程度为
醛(***)基>伯醇基>仲醇基
例如银镜反应(以Ag+作为氧化剂),和斐林反应(以Cu2+作为氧化剂)。但过碘酸和四醋酸铅的选择性较高,一般只作用于邻二羟基上。
Ag+、Cu2+、Br2/H2O可将醛基氧化成羧基
Ag+、Cu2+、Br2/H2O
糖分子化学反应的活泼性:
端基碳原子>伯碳>仲碳
(即C1-OH、C6-OH、C2C3C4-OH)
以过碘酸反应为例来了解糖的氧化反应的应用
过碘酸反应
主要作用于:
邻二醇、α-氨基醇、α-羟基醛(***)、邻二***和某些活性次***等结构。
-羟基***:
-氨基醇:
邻二***:
反应特点:
①反应定量进行(试剂与反应物基本是1:1);
②游离单糖产物及消耗过碘酸用Fischer式计算;成苷时糖产物及消耗过碘酸用Haworth式计算。
Fischer式和Haworth式消耗过碘酸的计算:
③推测低聚糖和多聚糖的聚合度;
例:一多糖水解后仅glc,经HIO4氧化共消耗10个分子HIO4,为1→4连接(通过波谱),那么是多少个糖?
④推测1,3连接还是1,4连接
(糖与糖连接的位置)